Após uma maratona em 2019, que rendeu ao clube três taças oficais e também a Florida Cup, o Flamengo pode ter em 2020 uma temporada ainda mais desgatante, podendo fazer até 82 partidas, com sete títulos para disputar.

O calendário rubro-negro começa com o Campeonato Carioca , em 18 de janeiro, dia que o time deve ser representado por uma equipe inteiramente reserva, uma vez que os principais jogadores retornam das férias em 23 de janeiro. Se for bem sucedido, fará 18 jogos .

Em fevereiro, a equipe terá a disputa da Supercopa do Brasil contra o Athletico-PR , em Brasília, competição que retorna ao calendário nacional após três décadas sem ser disputada. Ao menos a competição consiste em jogo único , marcado para o dia 16 do mês.

Em março, o Flamengo já inicia a Copa Libertadores em busca do terceiro título. Se chegar até a final, fará 13 jogos entre fase de grupos e mata-mata (a final é em jogo único). Uma nova conquista representará vaga no Mundial de Clubes, competição em que faz obrigatoriamente dois jogos .

Provavelmente no primeiro semestre, o clube terá os dois jogos da Recopa Sul-Americana contra o Independiente del Valle, do Equador. A Conmebol ainda não definiu as datas no calendário até porque o próximo ano terá novamente uma Copa América (sediada em conjunto por Argentina e Colômbia).

Outro mata-mata no calendário rubro-negro é a Copa do Brasil , torneio em que começa nas oitavas de final e pode fazer até oito jogos se chegar à final.

Por fim, o Campeonato Brasileiro tem 38 rodadas .

A temporada que finalizou para o Flamengo no último 21 de dezembro foi uma das mais longas da história do clube. Foram 74 jogos oficiais e mais três amistosos, sendo dois pela Florida Cup em janeiro e outro um amistoso no meio do ano.

De forma dividida, o ano de 2019 flamenguista foi assim: 38 jogos pelo Brasileiro (campeão), 17 pelo Estadual (não disputou a final da Taça Guanabara; foi campeão), 13 pela Libertadores (campeão), 4 pela Copa do Brasil, 2 pelo Mundial (vice), além dos já três amistosos citados.

Na história, a temporada mais cheia foi em 2017, quando fez 84 partidas: 38 pelo Brasileiro, 17 pelo Carioca, 10 pela Copa Sul-Americana, 8 pela Copa do Brasil, 6 pela Libertadores, 4 pela Primeira Liga e um amistoso. Foi campeão estadual e vice da Copa do Brasil e da Sul-Americana.