O Flamengo decidirá pela quinta vez a Copa do Brasil como visitante, e o retrospecto não é bom. Só levou a melhor uma vez, justamente em sua primeira final na competição, em 1990. Dos outros três títulos, dois tiveram a finalíssima em casa (2013 e 2022). Em 2006, quando a disputa foi com o rival Vasco, os duelos foram disputados com divisão igualitária dos ingressos e considerado campo neutro.
Na segunda edição da Copa do Brasil, em 1990, o Flamengo chegou à sua primeira final. Passou por Capelense, Taguatinga, Bahia e Náutico. O primeiro jogo foi realizado no município mineiro de Juiz de Fora, conhecido por ser reduto de torcidas cariocas, mas o público foi bastante modesto: 2.437 pagantes. Apesar da pouca adesão dos locais, o Fla venceu por 1 a 0 com gol do zagueiro Fernando, de cabeça.
No jogo de volta, com um estádio bem mais cheio (45.504 presentes), o Flamengo segurou o empate por 0 a 0 e assegurou a presença na Libertadores do ano seguinte.
Na segunda vez que teve de decidir fora de casa, o Flamengo não teve sucesso. Em 2003, tinha pela frente o favorito Cruzeiro do meia Alex. Até conseguiu empate por 1 a 1 nos acréscimos no Maracanã, mas em Minas Gerais a equipe de Vanderlei Luxemburgo foi imbatível.
Os mineiros abriram o placar com Deivid, no primeiro minuto de jogo, e, aos 28, já vencia por 3 a 0. Fernando Baiano descontou no segundo tempo, mas o Flamengo em nenhum momento flertou com o empate.
Mais uma vez Flamengo e Cruzeiro se encontraram numa final de Copa do Brasil, mas dessa vez não havia um favoritaço, como acontecera em 2003. O problema é que em 2017 Alex Muralha, convocado para a seleção brasileira um ano antes, vivia péssimo momento. No jogo de ida, o técnico Reinaldo Rueda apostou no jovem Thiago.
O Flamengo vencia por 1 a 0, com gol de Paquetá, marcado no segundo tempo. Thiago, que não estava 100%, soltou chute de Hudson, e o hoje ídolo rubro-negro Arrascaeta empurrou para a rede.
Na partida de volta, Muralha voltou ao gol, os times ficaram no 0 a 0, e o título foi decidido nos pênaltis. O goleiro do Flamengo , numa repetição de movimentos que ficou marcada, jogou-se para a direita em todas as cobranças do Cruzeiro. Diego, principal jogador rubro-negro, parou em Fábio, e os mineiros levaram a melhor outra vez.
Na última vez que decidiu fora de casa, em 2023, a derrota no Maracanã acabou sendo determinante. Num momento em que time e seu treinador, Jorge Sampaoli, não falavam a mesma língua, o Flamengo enfrentou o São Paulo na condição de favorito. Pela primeira vez foi derrotado dentro do Maraca em final de Copa do Brasil no jogo de ida. Calleri fez o gol.
No Morumbi, os rubro-negros começaram melhor, abriram o placar com Bruno Henrique, mas sofreram o empate ainda no primeiro tempo, após uma bomba de Rodrigo Nestor.
O empate por 1 a 1 adiou o sonho do penta para 2024, porém novamente o Flamengo terá de encarar a difícil missão de decidir fora de casa. O primeiro jogo será disputado em 3 de novembro, no Maracanã. A finalíssima está marcada para o dia 10 do mesmo mês, na Arena MRV.
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