Nos últimos vinte clássicos, o Flamengo teve muito menos dificuldade contra o Vasco do que contra o Fluminense e o Botafogo. Desde 2016, nos últimos vinte encontros, o Vasco só venceu duas vezes, contra três triunfos alvinegros e sete tricolores. O Fluminense é, de longe, o adversário histórico que mais tem imposto dificuldades ao rubro-negro desde que as finanças da Gávea foram saneadas e o Flamengo voltou a disputar todos os títulos como um dos melhores times do país.
Até 2016, mesmo com boa gestão, o Flamengo tinha dificuldade para se impor ao Vasco. Foram nove Clássicos dos Milhões sem triunfos rubro-negros, até um que Diego marcou e o Fla venceu por 1 x 0, em Volta Redonda, 2017. A partir daí, houve uma sequência de dezessete clássicos sem o vitórias cruz-maltinas, oito empates e nove vantagens rubro-negras.
O tabu se encerrou em abril de 2021, com 3 x 1 do Vasco, no Maracanã. Era o time titular do Flamengo, desfalcado de De Arrascaeta.. Léo Matos, Cano e Morato anotaram para o Vasco, dirigido por Marcelo Cabo. Neste ano, nova vantagem do Flamengo, por 2 x 1, durante a Taça Guanabara.
O resumo dos últimos vinte clássicos: 9 vitórias do Flamengo, 9 empates e 2 vitórias do Vasco. Contra o Botafogo, 13 vitórias rubro-negras, quatro empates e três triunfos botafoguenses. Contra o Fluminense, nove vitórias do Fla, quatro empates e sete do Flu.
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