Na estreia pelo Flamengo , Renato Gaúcho começou com o pé direito. Jogando na Argentina, o treinador viu o clube carioca, mesmo com sofrimento até o fim, vencer o Defensa y Justicia por 1 a 0, gol de Michael .

E a vitória faz Renato quebrar uma marca que os últimos três treinadores do Flamengo não conseguiram: vencer em suas estreias na competição continental.

Campeão em 2019, Jorge Jesus não começou da melhor maneira. Na primeira partida das oitavas da competição, foi derrotado por 2 a 0 pelo Emelec , em Guayaquil. Na volta, reverteu o placar e avançou nas penalidades.

Em 2020, foi a vez de Domènec Torrent sofrer o revés em seu primeiro jogo na Libertadores. E foi logo com goleada. Jogando no Equador, o espanhol viu o Flamengo cair dirante do Independiente del Valle por 5 a 0.

O último em questão foi o recém-demitido Rogério Ceni. O último técnico do Flamengo não estreou no torneio sul-americano com derrota, mas também não venceu. No El Cilindro, empatou com o Racing , por 1 a 1.

Com a vitória no Norberto 'Tito' Tomaghello, agora, o Flamengo pode empatar no Maracanã que se classifica às quartas de final. Uma vitória do Defensa y Justicia por 1 a 0 leva o confronto ao pênaltis.

A partida decisiva será disputada na próxima semana, na quarta (21), às 21h30, no Maracanã. O Rubro-Negro, no entanto, tenta levar o confronto para o Mané Garrincha, em Brasília.