Disputar a Libertadores, definitivamente, não tem sido uma boa experiência para o Flamengo nos últimos anos. Desde 1984, o Rubro-negro não passa das quartas de final. Pior do que isso, em suas duas últimas participações (2012 e 2014), caiu na primeira fase. A tradição que sobra para o clube em competições nacionais, falta na principal competição sul-americana apesar do título de 1981.
O Flamengo acumula 12 participações na Libertadores e em quatro delas caiu na primeira fase, ou seja, em mais de 33% das vezes que disputou a competição. As outras campanhas pífias do Rubro-negro no torneio foram em 1983 e em 2002.
A última boa participação do Flamengo na competição foi em 2010. Naquela ocasião, o Rubro-negro, que tinha nomes como Bruno, Adriano, Vagner Love e Petkovic, foi eliminado nas quartas de final pela Universidad de Chile. Após perder para o time chileno por 3 a 2, no Maracanã, o Flamengo foi a Santiago e venceu por 2 a 1. Acabou eliminado por ter marcado menos gols fora de casa. O meia argentino Montillo, atualmente no Botafogo, brilhou com um golaço por cobertura na partida do Chile.
Nesta quarta-feira, o Flamengo inicia mais uma caminhada na Libertadores, às 22h, contra o San Lorenzo, no Maracanã, e a torcida espera que essa caminhada seja, enfim, de sucesso, como na década de 80.
Abaixo, todas as participações do Flamengo na Libertadores.
1981 – Chegou à final e foi campeão
1982 – Eliminado na semifinal
1983 – Eliminado na primeira fase
1984 – Eliminado na semifinal
1991 – Eliminado nas quartas de final
1993 – Eliminado nas quartas de final
2002 – Eliminado na primeira fase
2007 – Eliminado nas oitavas de final
2008 – Eliminado nas oitavas de final
2010 – Eliminado nas quartas de final
2012 – Eliminado na primeira fase
2014 - Eliminado na primeira fase.