Diego completou cinco anos no Flamengo . Desde então, passou por diversos momentos, com altos e baixos, frustrações e sucessos. E hoje vive status de absoluto com Renato Gaúcho.
Ao lado de Guerrero, era a estrela da companhia da gestão Eduardo Bandeira de Mello. Só que, até 2019, como boa parte dos atletas do último ciclo político no clube, ficou marcado pela 'geração do cheirinho'. Diego acumulou vice na Copa do Brasil e na Copa Sul-Americana , ambos em 2017, além do segundo lugar do Brasileiro em 2018. Conquistou apenas o Carioca de 2017 e foi duramente criticado por ser pouco decisivo nos momentos mais importantes.
Até com violência o camisa 10 sofreu, quando foi atacado por torcedores em uma viagem para a Fortaleza, onde o clube iria enfrentar o Ceará , pelo Brasileirão de 2018. Na mesma partida, anotou um gol e caiu nos braços da galera. Ainda assim, viu o cenário mudar de vez apenas em 2019.
Foi quando Diego, após ser titular com Abel Braga e no início de Jorge Jesus, conviveu com o ostracismo de uma grave lesão nas oitavas de final da Copa Libertadores . Depois de fraturar o tornozelo esquerdo, o camisa 10 voltou só na semifinal diante do Grêmio . Entrou nos minutos finais do histórico 5 a 0 como um prêmio dado por Jorge Jesus. E Diego teve papel decisivo na final em Lima.
Depois do empate heroico contra os argentinos, foi de Diego o lançamento para Gabigol fazer 2 a 1 e mudar de patamar o clube com o caneco da América. Desde então, o camisa 10 foi utilizado constantemente por Jorge Jesus, Domènec Torrent e Rogério Ceni. O ex-goleiro o firmou como titular, o testando mais recuado, função em que fez Diego se redescobrir no Flamengo, aumentando o leque de opções para o setor.
Agora com Renato, Diego retornou na goleada por 5 a 0 contra o Bahia e jogou bem. Com Arão de volta ao meio-campo, o camisa 10 dividiu com o parceiro a saída de bola da equipe e fez a ausência de Gerson ser menos sentida.
Com a faixa de capitão no braço, Diego é peça confirmada para a partida contra o Defensa y Justicia , nesta quarta-feira, às 21h30, com transmissão exclusiva do FOX Sports e cobertura do ESPN.com.br . Um empate coloca o time carioca na próxima fase.
Nas redes sociais, Diego mandou uma mensagem aos rubro-negros: "Uma primeira impressão que já demonstrava a grandeza desse clube e de toda a Nação Rubro-Negra! Cinco anos depois, o meu sentimento é de gratidão e de muito entusiasmo com o que está por vir… As conquistas que celebramos e as dificuldades que superamos juntos me dão a certeza de que, acima de tudo, nossa história é autêntica e verdadeira! Obrigado, Flamengo", disse o camisa 10.