Na estreia de De la Cruz, o Flamengo venceu o Philadelphia Union por 2 a 0 com gols de Pedro e Everton Cebolinha. O primeiro compromisso na pré-temporada em solo americano foi marcado por muitos testes. Tite colocou em campo um time em cada tempo, mostrou o repertório do elenco e os primeiros frutos do tempo livre para treinamento.
A vitória foi construída ainda no primeiro tempo - Pedro marcou de pênalti aos 9 e Cebolinha fez o golaço aos 42. Os 90 minutos foram marcados por estilos de jogo bem diferentes - e não foi só pelas escalações.
Teve Flamengo para todos os gostos em São Petersburgo na Flórida. O primeiro tempo bem a cara do Tite: um time mais vertical e muito ágil e que se aproveita das ligações diretas. Cebolinha dominou o lado esquerdo com jogadas individuais e Gerson controlou a partida com a articulação da ligação da defesa com o ataque.
Primeiro tempo: Rossi; Varela, David Luiz, Léo Pereira, Carbone; Allan, Gerson, Matheus Gonçalves; Luiz Araújo, Everton Cebolinha e Pedro.
O segundo já foi de um Flamengo muito mais associativo, atuando mais pelo meio e com tabela entre os meias e atacantes. A familiaridade com Arrascaeta tornou a estreia de De la Cruz mais simples para o novo reforço. A dupla uruguaia movimentou o meio campo enquanto arriscava o ataque para Bruno Henrique e Gabi, que chegou a marcar mas estava em impedimento.
Segundo tempo: Rossi (Barone); Wesley, Fabrício Bruno, Cleiton, Ayrton Lucas; Pulgar, Victor Hugo, Arrascaeta; De la Cruz, Bruno Henrique e Gabi.
Defensivamente, o Flamengo se comportou da mesma forma e pouco sofreu com o time do Philadelphia, que também mexeu bastante na equipe ao longo dos 90 minutos. David Luiz e Léo Pereira reeditaram a dupla que já foi titular em alguns momentos e deram a confiança necessária para o jovem Carbone estrear na lateral esquerda mesmo sendo zagueiro de ofício.
Apesar de não ter marcado e de ter diminuído o ritmo, o Flamengo foi mais dominante no segundo tempo. O Rubro-Negro ficou com a posse a maior parte do tempo. Fabrício Bruno e Cleiton não sofreram. O camisa 15 foi suporte para o jovem zagueiro, além de ter participado da saída de bola, que foi o ponto de encontro entre os distintos "Flamengos".
22 dos 26 jogadores que estão nos Estados Unidos atuaram contra o Philadelphia. O goleiro Léo Nanneti (2007), o volante Luís Aucélio (2006) e o meio-campista Pedro Leão (2006) não foram utilizados, enquanto isso, apenas Igor Jesus ficou fora do banco de reservas.
No primeiro jogo da pré-temporada ficou evidente o objetivo principal da passagem pelos Estados Unidos: testes, mudanças, variações e novas possibilidades. Tite desenhou dois times e cada um atuou de uma forma bem definida. Em mais um ano de calendário completo com quatro títulos para disputar, os dias livres para treinamento podem ser o começo de um Flamengo consistente que precisa buscar alternativas para a longa temporada.
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